Penn Badgley, de son vrai nom Penn Dayton Badgley, est né le 1er novembre 1986 à Baltimore, dans le Maryland (États-Unis). Il a passé son enfance entre Richmond, Washington et Seattle. Il mesure 1.79m. Il a une demie-soeur qui est plus vieille que lui.
A Seattle, il va intégrer une station de radio pour enfants où il fait des doublages. C’est grâce à cette première expérience qu’il découvre sa passion pour la comédie.
En 1999, il déménage pour Hollywood avec sa mère où il décroche son premier rôle, une apparition dans la série Will & Grace. A partir de là, il enchaîne les apparitions dans des séries comme Les Feux de l'amour, Ce que j'aime chez toi,... Mais aucun de ces rôles ne le fait remarquer.
En 2003, il décroche son premier rôle régulier dans la série Do Over. Malheureusement, la série sera arrêtée au bout de 15 épisodes.
En 2004, il intègre le casting de la série La Famille Carver (13 épisodes) puis celui de The Bedford Diaries (8 épisodes).
En 2006, Penn décroche son premier rôle au cinéma pour le film John Tucker doit mourir, un film pour adolescents.
En 2007, il obtient l’un des rôles titres de la série Gossip Girl où il incarne Dan Humphrey. Il a été désigné comme l'un des hommes le plus sexy de 2007 par le magazine People.
Il sort avec Blake Lively, sa partenaire dans Gossip Girl.
